SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DA MESO-TETRAKIS(4-METÓXIFENIL)PORFIRINA E DERIVADOS

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

A síntese de porfirinas vem sendo estudada desde 1929. Desde então vários processos foram descritos buscando facilitar, aumentar o rendimento e também diminuir o custo beneficio da produção desses compostos. Neste trabalho desenvolveu-se um método, a partir do método de Adler-Longo, em que o ácido propiônico foi substituído por uma mistura de ácido acético e anidrido acético na síntese da meso-tetrakis(4-metóxifenil)porfirina 16. O método é interessante, pois o rendimento da reação foi otimizado, mas o custo de preparação do produto e a remoção do solvente usado é facilitada devido ao menor ponto de ebulição. A reação de metalação da porfirina com ferro 17, manganês 18, cobre 19 e zinco 20, também foram estudadas com sucesso. Os métodos encontrados na literatura foram alterados a fim de facilitar o processo de síntese e também de purificação. A metalação foi realizada sem o uso de atmosfera inerte e o rendimento foi coerente com o encontrado na literatura para as porfirinas de ferro e para as porfirinas de cobre foi superior devido ao processo de purificação usado. A metaloporfirina de cobre 19, precipita em N,N-dimetilformamida (DMF), e portanto, a filtração é um método simples e eficiente de purificação. A porfirina e as metaloporfirinas foram caracterizadas por espectroscopia na região do infravermelho (IV) e do ultravioleta-visível (UV-Vis), por ressonância paramagnética eletrônica (EPR) e ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C. Todos os dados espectrais obtidos estão completamente de acordo com os descritos na literatura. Compostos sintetizados.

ASSUNTO(S)

quimica sintese porfirina metaloporfirina

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