Síntese e aplicação de novos derivados peptídicos como organocatalisadores

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2010

RESUMO

A obtenção preferencial, senão exclusiva, de determinados enantiômeros (síntese assimétrica) é de grande interesse principalmente nas áreas farmacêuticas e agroquímicas devido às diferenças de toxicidade e ação biológica destes estereoisômeros. Atualmente, inúmeros grupos de pesquisa ao redor do mundo têm voltado seus esforços para a organocatálise, observando-se assim um crescimento exponencial no número de trabalhos publicados nessa área. Neste trabalho, partindo de diferentes aminoácidos naturais (L-fenilalanina, L-cisteína e L-valina), uma fonte de quiralidade de fácil acesso, baixo custo e elevado potencial sintético, e utilizando uma rota sintética convergente obtivemos quatro novos organocatalisadores tiazolidina-carboxamida. Estes organocatalisadores foram utilizados em reações aldólicas assimétricas diretas entre acetona e benzaldeído. O produto de adição foi obtido com rendimentos de bons a excelentes (até 95%) e com excessos enantioméricos de até 99%.

ASSUNTO(S)

sintese organica organocatálise

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