Sintese de pirrolizidinas ariladas : estudo da regiosseletividade da reação de Baeyer-Villiger das 7-(Alquil)-2-Azabiciclo[3.2.0]-Pentan-6-Ona

AUTOR(ES)

Antonio de la Caridad Batista Montes Oca

DATA DE PUBLICAÇÃO

2001

RESUMO

A pirrolizidina arilada 133 foi obtida em 4 etapas a partir do enecarbamato 119, com rendimento global de 54%. As etapas chaves desta síntese foram a reação de cicloadição [2+2] do enecarbamato 119 com o cloreto de 4-clorobutirila e a etapa subsequente, a reação de Baeyer-Villiger com m-CPBA. O estudo da reação de Baeyer-Villiger nas ciclobutanonas 120, 121, 122 e 123 mostrou elevada regiosseletividade para as endo-alquil ciclobutanonas 120 e 121, formando em ambos casos só um produto e baixa regiosseletividade para as exo-alquil ciclobutanonas 122 e 123. Para a exo-alquil ciclobutanona 122 a reação levou à formação de duas lactonas regioisoméricas em uma relação 1,5:1 (CG), separáveis por cromatografia. A exo-alquil ciclobutanona 123 forneceu uma mistura das lactonas regioisoméricas. A remoção do grupo protetor 128 promoveu uma ciclização in situ, levando à respectiva lactona tricíclica 132, a qual com posterior redução com LiAlH4, forneceu a pirrolizidina arilada 133.

ASSUNTO(S)

reações quimicas pirrolizidinas

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