Síntese de análogos da febrifugina / Synthesis of antimalarial febrifugina analogues

AUTOR(ES)

Valquirio Graia Correia

FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

29/09/2011

RESUMO

Neste trabalho sintetizamos alguns análogos à febrifugina (1), alcaloide inicialmente isolado a partir de extratos da erva Chang shan (Dichroa febrífuga) e detentor de potente atividade antimalárica. Foram sintetizados análogos na forma racêmica em que se variou o tamanho do anel heterocíclico saturado, a ausência de substituinte e presença de um átomo de bromo na posição C3¿, visando estudar a influência desses elementos na atividade contra P. falciparum e na citotoxicidade. A síntese dos análogos envolveu reações de a-amidoalquilação entre íons N-acilimínio e éteres enólicos de silício ou acetatos enólicos na etapa chave. Os análogos 11, 80 e 81 foram preparados em oito etapas, em bons rendimentos globais. Enquanto os análogos 82-84 foram preparados em seis etapas, utilizando-se metodologias diastereosseletivas, em rendimentos globais razoáveis.

ASSUNTO(S)

febrifugina antimalaricos malaria Íons n-aciliminio febrifugine antimalarials malaria n-acyliminium ions

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