Síntese de β-Calcogenoaminas quirais via abertura regiosseletiva de Aziridinas em Líquidos Iônicos. / Synthesis of β-chalcogen amine derivatives from regioselective aziridine ring-opening in ionic liquids.

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

29/07/2011

RESUMO

O presente trabalho tem por objetivo a síntese de β-Calcogenoaminas quirais derivadas de L-aminoácidos empregando uma metodologia simples, com apelo ambiental e com bons rendimentos. O protocolo utilizado envolveu a reação de abertura de aziridinas Nprotegidas com grupamentos Boc e Tosil (2a-g) utilizando zinco em pó, 10 L de HCl (1M), disseleneto ou dissulfeto de difenila (1) em BMIM-BF4 como solvente. A reação se mostrou eficiente para a síntese de uma gama de β-selenoaminas quirais (3a-g) e β-tioaminas (4a-f) que foram obtidas com rendimentos que variaram de 65-92%. Posteriormente foram feitos os testes de reciclagem do BMIM-BF4 com o intuito de reutilizá-lo em reações subsequentes e verificar a influência destes no rendimento da reação. Para este estudo foi empregado o disseleneto de difenila (1a) juntamente com a aziridina derivada da L-fenilalanina (2b), em presença de BMIM-BF4, HCl (1M) e zinco em pó. Após o líquido iônico foi recuperado e reutilizado por mais quatro vezes, levando a formação de produtos com rendimentos de 92 a 80%. Tendo em vista a grande aplicabilidade dos líquidos iônicos e levando em consideração suas interessantes propriedades químicas e físicas, estes foram escolhidos como meio reacional deste projeto. Adicionalmente devido a sua capacidade de reciclabilidade, os líquidos iônicos tornam-se apreciáveis do ponto de vista sintético, enquadrando-se em uma proposta ambientalmente correta.

ASSUNTO(S)

química orgânica química quimica

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