Síntese de 4-organocalcogenoil-1H-1,2,3-triazol: funcionalização da unidade triazólica via acoplamento de Negishi catalisado por níquel / 4-Organochalcogenoyl-1H-1,2,3-triazole synthesis: functionalization of the triazole scaffold by nickel-catalyzed Negishi cross-coupling

AUTOR(ES)

Daiana Martins Leal

FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

16/08/2012

RESUMO

No presente trabalho, uma série de calcogenotriazóis (3a-o,5a-f) foi sintetizada empregando reações de cicloadição entre azidas e alquinos catalisadas por cobre (CAACu), com duas diferentes metodologias: uma aplicada aos selenetos e outra aos teluretos triazólicos. Os selenetos acetilênicos (1a,b) foram submetidos ao sistema catalítico Cu(OAc)2/ascorbato de sódio, enquanto os teluretos (4a,b) sumetidos à CuI e PMDTA. Foi possível obter 14 diferentes selenotriazóis (3a-o) e 6 telurotriazóis (5a-f). Em seguida, os produtos obtidos através da cicloadição foram empregados como eletrófilos em reações de acoplamento cruzado tipo Negishi com nucleófilos de organozinco. Assim, o emprego de catalisador de níquel associado à fosfinas como ligantes permitiu a síntese de diversos compostos triazólicos (6a-k) partindo dos calcogenetos triazólicos (3k, 3l, 3o, 5a). Os resultados obtidos com a metodologia desenvolvida demonstraram a eficiência da catálise de níquel em reações de acoplamento tipo Negishi além da aplicabilidade dos produtos originados das reações de cicloadição catalisada por cobre.

ASSUNTO(S)

1;2;3-triazóis 1;2;3-triazoles 1;3-dipolar acoplamento tipo negishi cicloadição cycloaddition negishi-type cross-coupling organic syntesis organocalcogênios organochalcogen compounds reactivity reatividade síntese orgânica

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