Sintese de 2-amino-3, 5-diois / Synthesis of 2-amino-3, 5-diols

AUTOR(ES)

Juliana Fattori

DATA DE PUBLICAÇÃO

2007

RESUMO

A unidade aminodiol está presente em esfingolipídeos que são uma importante classe de biomoléculas. Os esfingolipídeos são componentes das membranas celulares e estão relacionados a processos de crescimento, diferenciação celular e apoptose. Alguns esfingolipídeos como a esfingosina e compostos análogos apresentam atividade antitumoral, por isso metodologias para a obtenção de compostos deste tipo têm despertado a atenção dos químicos orgânicos sintéticos. Assim, neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia curta e eficiente para a preparacao de derivados de 2-amino-3,5-diois, com o intuito de fornecer material para testes biologicos. A sintese aqui apresentada envolveu o acoplamento de uma aliltricloroestanana aquiral com a-aminoaldeidos fornecendo alcoois homoalilicos em bons rendimentos e com alta diastereosseletividade. Em seguida a clivagem oxidativa da dupla ligação presente nos álcoois homoalilicos levou a formacao de b-hidroxicetonas inéditas na literatura. E, por fim, a reducao das b-hidroxicetonas sob diferentes condições conduziu aos 2-amino-3,5-diois 1,3-syn e 1,3-anti em bons rendimentos e excelente diastereosseletividade

ASSUNTO(S)

alcool homoalitico homoallylic alcohols aliltricloestananas esfingolipidio aminoketones aminocetonas sphingolipids allyltrichlostannanes

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