SÍNTESE DE 1,1-DIMETILETIL-1H-PIRAZÓIS EM LÍQUIDOS IÔNICOS / SYNTHESIS OF 1,1-DIMETHYLETHYIL-1H-PYRAZOLES IN IONIC LIQUIDS

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2010

RESUMO

Este trabalho descreve a síntese de uma série de pirazóis a partir da reação de enaminonas (RC(O)CH=CHNMe2 onde R = hexil, dimetoximetil, Ph, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, tien-2-il, fur-2-il, pirrol-2-il, piridin-2-il) com cloridrato de N-tert-butilhidrazina. A fim de estabelecer as melhores condições para a reação, foram testados diferentes líquidos iônicos ([BMIM][BF4], [BMIM][Br], [OMIM][BF4], [BMIM][PF6], [DBMIM][Br], [DBMIM][BF4], [BMIM][OH], [BMIM][SCN], [HMIM][HSO4] e [HMIM][CF3CO2]) com propriedades físicas e químicas diferentes. O comportamento de cada tipo de líquido iônico foi discutido e o melhor rendimento para a reação de ciclocondensação estudada foi obtido utilizando [BMIM][BF4]. Além disso, foram sintetizados N-tert-pirazóis a partir da reação de enonas trifluormetiladas ([CF3C(O)CH=C(R)(OR1], onde R1 = Me, Et e R = H, Me, Ph, 4-Me- C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, fur-2-il, tien-2-il e naftil) com cloridrato de N-tert-butilhidrazina na presença de piridina e LI. Os produtos foram obtidos como uma mistura de isômeros. Em alguns casos foi possível a separação da mistura isomérica por lavagem com hexano. Um dos compostos cristalinos foi analisado por Difratometria de Raios-X para confirmar a sua estrutura.

ASSUNTO(S)

ciclocondensação líquidos iônicos pirazóis quimica ionic liquids cyclocondesation pyrazoles

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