Sintese, caracterização e aplicações de 2-[5'-(N-vinileno)-2'-hidroxifenil]benzazolas : compostos fluorescentes via transferência protônica fotoinduzida

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Neste trabalho realizou-se a síntese e caracterização de sete novos heterociclos denominados 2-[5'-(N-vinileno)-2'-hidroxifenil]benzazolas. Estes compostos pertencem a classe de heterociclos do tipo 2'-hidroxifenilbenzazóis que caracterizam-se por apresentar uma forte emissão de fluorescência devido a reação de transferência protônica intramolecular no estado eletrônico excitado -TPIEE- por eles sofrida quando excitados por luz ultravioleta. Os sete heterociclos sintetizados apresentam pontes de hidrogênio intramolecular entre o nitrogênio azólico e a hidroxila fenólica e um grande deslocamento de Stokes (-200 nm), características típicas de compostos que sofrem a TPIEE. Os heterociclos 2'-hidroxifenilbenzazólicos sintetizados possuem um fragmento estrutural constituído de alcenos com diferentes grupos funcionais tais como éster, ciano e alquiltio. Por isso, os compostos obtidos neste trabalho são inéditos na literatura e despertam grande interesse na geração de polímeros fluorescentes, que siio materiais intensamente estudados atualmente. Além disso, os compostos sintetizados podem sofrer ciclização intramolecular dando origem a derivados do sistema 4(1H) quinolínico, os quais apresentam interesse quimioterapico no tratamento de doenças virais. Testes preliminares de polimerização e ciclização foram realizados com alguns derivados sintetizados obtendo-se resultados extremamente promissores.

ASSUNTO(S)

benzazolas : sintese corantes fluorescentes transferência protônica

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