Simultaneous regioselective synthesis of trifluoromethyl-containing 1,7-phenanthrolines and quinolines from cyclocondensation reaction of N,N'-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines

Bonacorso, Helio G., Andrighetto, Rosália, Krüger, Nícolas, Martins, Marcos A. P., Zanatta, Nilo

Simultaneous regioselective synthesis of trifluoromethyl-containing 1,7-phenanthrolines and quinolines from cyclocondensation reaction of N,N'-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines

AUTOR(ES)

Bonacorso, Helio G., Andrighetto, Rosália, Krüger, Nícolas, Martins, Marcos A. P., Zanatta, Nilo

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2011-08

RESUMO

Este trabalho relata interessantes resultados relativos a síntese convencional de uma nova série de 2,10-dialquil(aril)-4,8-bis (trifluorometil)-1,7-fenantrolinas, em rendimentos de 22-40%, a partir das reações de ciclização de N,N'-bis(oxotrifluoralquenil)-1,3-fenilenodiaminas [1,3-C6H4-(NHCR=CHC(O)CF3)2] em um meio fortemente ácido (PPA) e na ausência de solvente. A rota sintética também permitiu o isolamento simultâneo de uma nova série de 2-alquil(aril/heteroaril)-4-trifluormetil-7-aminoquinolinas, em 20-73% de rendimento. As enaminonas precursoras foram obtidas a partir da reação de 4-alcóxi-1,1,1-triflúor-3-alquen-2-onas [CF3C(O)CH=C(R)OR¹, onde R = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-ClPh, 4-FPh, 4-BrPh, 4-NO2Ph, 2-furil e R¹ = Me, Et] com 1,3-fenilenodiamina em condições brandas, em rendimentos 47-91%.