Simulation of the interactions between Tröger bases and DNA
AUTOR(ES)
Ricci, Clarisse G., Netz, Paulo A.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2012-07
RESUMO
Bases de Tröger são moléculas que, devido à sua geometria, ligam-se de modo enantiosseletivo ao DNA. Usando dinâmica molecular, foram simuladas bases de Tröger com substituintes proflavina e fenantrolina. Partindo das bases docadas no DNA, foram investigadas as distorções induzidas em dois modos de ligação: intercalação e ligação de sulco. Nos complexos de intercalação as bases apresentam tempo de residência elevado e distorcem a dupla hélice levando a um desenrolamento parcial e a valores não-canônicos de alguns ângulos torcionais. Nos complexos de ligação de sulco, elas exibem alta mobilidade e levam a uma alteração no modo de ligação, interagindo com o sulco via ponte diazocina. Os resultados sugerem a intercalação de um substituinte, com contatos adicionais no sulco, como o modo de ligação preferencial destas bases de Tröger, sendo que a ligação de sulco explica a fraca ligação dos isômeros dextrorrotatórios.
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