Secondary metabolism from the fungi Penicillium sp AND Fusarium moniliforme found as endophytc of Melia azedarach (MELIACEAE). / Metabolismo secundário dos fungos Penicillium sp e Fusarium moniliforme isolados como endofíticos de Melia azedarach (Meliaceae).

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2003

RESUMO

Dos tecidos sadios de M. azedarach foram obtidos 59 isolados de fungos endofíticos, representando oito gêneros (um Ascomycetes, um Basidiomycetes e seis Hyphomycetes), sendo Aspergillus e Penicillium os mais encontrados neste estudo. Os extratos de dois fungos, Penicillium sp e Fusarium moniliforme foram investigados quimicamente. Essa investigação resultou no isolamento de 34 compostos. Três deles foram obtidos de F. moniliforme: dois depsidipeptídeos (bassiatina e um novo produto natural) e o peróxido de ergosterol. Dos extratos de Penicillium sp foram isolados 10 meroterpenos de estruturas inéditas (preaustinóide A, preaustinóide B, preaustinóide A2, preaustinóide A1, austinolídeo, preaustinóide B1, isoaustinona, austinoneol, preaustinóide B2 e preaustinóide A3), três já descritos na literatura (acetoxidehidroaustina, dehidroaustina e neoaustina) e dois meroterpenos em identificação. Também foram isoladas cinco lignanas (duas foram identificadas como novos produtos naturais), seis alcalóides (três identificados como verruculogenina, TR-2 e seu isômero), duas lactonas (ácido penicílico e ácido desidropenicílico), um nucleosídeo (uridina) e dois polióis (eritritol e manitol). Alguns extratos e frações desses dois microrganismos foram submetidos a ensaios biológicos (antibacteriano e inseticida) e o meroterpeno dehidroaustina destacou-se por sua atividade contra as larvas do mosquito Aedes aegyptii. Outros estudos paralelos foram realizados com o fungo Penicillium sp, como o desenvolvimento de metodologias de análises por técnicas hifenadas a espectrometria de massas para a análise dos extratos oriundos do cultivo para averiguação da produção dos metabólitos secundários frente a um determinado substrato. Os métodos utilizando cromatografia líquida acoplada a espectrometria de massas permitiram a identificação dos meroterpenos utilizados como padrões, bem como os metabólitos verruculogenina, uridina e a lignana nos extratos desse microrganismo cultivado em arroz e milho. Adicionalmente foi realizado o estudo dos limonóides nos extratos a partir dos tecidos de M. azedarach por estas metodologias, com o objetivo de comparar o perfil metabólico dos dois organismos associados. As análises realizadas por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas permitiram a identificação dos constituintes apolares do fungo cultivado na presença de diferentes substratos. Os estudos biogenéticos envolvendo biologia molecular dos meroterpenos foram realizados com o tetracetídeo precursor, o ácido 3,5-dimetilorselínico. Como resultado, foram encontrados três genes relacionados a policetídeos não reduzidos, parcialmente reduzidos e totalmente modificados e um gene que expressa a produção das enzimas C-metiltransferases, sugerindo uma possível relação desses genes na produção de meroterpenos, a qual dever ser constatada através da continuidade deste trabalho, agora envolvendo ambos os precursores policetídico e terpenoídico dessa classe de substâncias.

ASSUNTO(S)

fungos endofíticos mella azedarach fungos quimica interação planta - microorganismos meliacea

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