RP TLC-based lipophilicity assessment of some natural and synthetic coumarins

AUTOR(ES)
FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2012-03

RESUMO

O caráter lipofílico de doze cumarinas foi investigado por cromatografia de camada fina de fase reversa (RP TLC) em sílica RP-18. Três diferentes sistemas de solvente binário compostos por água e o modificador orgânico (metanol, tetrahidrofurano ou acetonitrilo) foram utilizados para determinar o parâmetro de retenção (R M0) e o coeficiente de partição de octanol-água (log P OW) como medida de lipofilicidade dos compostos testados. O parâmetro de lipofilicidade (log P OW) foi determinado experimentalmente usando-se oito padrões de soluto com valores de log P OW conhecidos, que foram analisados sob as mesmas condições cromatográficas de substâncias alvos. Parâmetros de lipofilicidade junto com descritores moleculares 2D foram submetidos à análise estatística multivariável (análise de componentes principais (PCA) e regressão por mínimos quadrados parciais (SLS)) para determinar os fatores mais importantes para retenção, ou seja, lipofilicidade dos compostos investigados. Os modelos quantitativos de relação entre as propriedades de estrutura e retenção revelam a importância de descritores referentes ao tamanho e ao formato da molécula assim como suas propriedades polares.

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