Resolução enantiomérica do secnidazol / Enantiomeric resolution of secnidazole
AUTOR(ES)
Ana Carolina Nascimento
FONTE
IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia
DATA DE PUBLICAÇÃO
29/06/2012
RESUMO
O secnidazol corresponde à formulação 1-(hidroxipropil)-2-metil-5-nitroimidazol e possui espectro de atividade contra microorganismos anaeróbicos e eficácia no tratamento de amebíase, giardíase, tricomoníase e vaginose bacteriana. Ele é comercializado na forma racêmica, isto é, na proporção 1:1 dos seus enantiômeros R e S. Não é oficial em nenhuma farmacopeia. Estudos relatam que para alguns imidazóis o enantiômero R apresenta maior atividade biológica frente ao enantiômero S. Portanto a separação do secnidazol é importante para testes biológicos comparativos de efeitos colaterais. Inserindo-se neste contexto, foi desenvolvido este trabalho de pesquisa com o intuito de estudar a resolução enantiomérica do fármaco secnidazol pela técnica de cromatografia líquida de alta eficiência utilizando coluna recheada com fase estacionária tris(3,5-dimetilfenilcarbamato) de amilose. Experimentos de pulsos com soluções diluídas foram realizados variando a vazão de fase móvel de 1,0 a 2,5 mL/min e as temperaturas de 20 a 35°C. Os resultados mostraram alta eficiência, com número de pratos superando 1000 e fatores de separação na ordem de 7,0. Os valores negativos de delta H e delta S* indicam que a adsorção dos enantiômeros da fase móvel na fase estacionária é entalpicamente favorável. Experimentos a altas concentrações (condições de sobrecarga) foram realizados com a finalidade de determinar as isotermas não-lineares pelo método da análise frontal e também os perfis de eluição sob estas condições. As isotermas de adsorção apresentaram comportamento não-linear e o modelo de Langmuir foi bem correlacionado aos dados experimentais de equilíbrio no intervalo de concentração analisado. A partir da metodologia shortcut foram obtidos os parâmetros operacionais da unidade leito móvel simulado. As purezas alcançadas para as correntes de extrato e refinado foram 85,50% e 72,50%, respectivamente.
ASSUNTO(S)
quiralidade cromatografia líquida de alta eficiência enantiômeros antiparasitários análise cromatográfica chirality high performance liquid chromatography enantiomers antiparasitic agents chromatographic analysis
ACESSO AO ARTIGO
http://libdigi.unicamp.br/document/?code=000866281Documentos Relacionados
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