Remijia ferruginea D.C, Jacaranda caroba D.C e Solanum paniculatum L:: fitoquímica, atividades biológicas e síntese de derivados dos ácido ursólico e oleanólico.

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Jacaranda caroba D.C. (Bignoniaceae), Remijia ferruginea D.C. (Rubiaceae) e Solanum paniculatum L. (Solanaceae) são espécies vegetais empregadas popularmente como tônico e amargo, entre outros usos. Os objetivos do presente trabalho foram isolar e identificar os constituintes micromoleculares majoritários dessas espécies, avaliar suas atividades biológicas relacionadas ao uso tradicional e realizar transformações químicas em triterpenos obtidos das espécies. O triterpeno ácido ursólico foi isolado como constituinte comum aos extratos etanólicos de J. caroba (partes aéreas) e R. ferruginea (galhos), além de b-sitosterol. Ácido oleanólico foi obtido da primeira espécie e estigmasterol da segunda, sendo a ocorrência desses metabólitos inédita em ambas. O fracionamento do extrato etanólico de folhas de S. paniculatum resultou na obtenção da saponina espirostânica inédita 3-O-_-D-glicopiranosídeo _25(27)-tigogenina (1), identificada por métodos espectroscópicos usuais como uma mistura epimérica em C-22, além da sapogenina neotigogenina, e de uma mistura de b-sitosterol e estigmasterol. A administração individual dos extratos vegetais na dose de 1,0 mg/Kg de peso corpóreo a ratos tratados com dieta hiperlipídica induziu aumento nos níveis de triglicérides plasmáticos, em comparação ao grupo controle (p<0,05). Observou-se, também, incremento na atividade enzimática da lipase lipoprotéica quando da administração dos extratos na dose de 0,1 mg/Kg de peso corpóreo, em relação ao grupo controle (p<0,05). Esses dados sugerem o potencial das espécies no tratamento de dispepsias. S. paniculatum é também utilizada tradicionalmente para tratar infecções virais, incluindo herpes. O extrato etanólico de folhas da espécie apresentou atividade antiviral in vitro frente aos vírus da herpes humana tipo 1 (EC50 = 428,9 ± 19,2 ìg/ml) e encefalomiocardite murina (EC50 = 298,0 ± 11,2 ìg/ml). A saponina (1) exibiu significativa atividade antiherpética (EC50 = 170,8 ± 1,7 ìg/ml) e anti-vaccinia linhagem Western Reserve (EC50 = 177,0 ± 3,3 ìg/ml), além de baixa citotoxicidade (CC50 >400 ìg/ml). Os ácidos ursólico e oleanólico, isolados em grandes quantidades de J. caroba, foram submetidos a transformações químicas nas posições C-3, C-11 e C-28. Foram obtidos 5 derivados do ácido oleanólico e 21 derivados do ácido ursólico, sendo 6 inéditos. A atividade citotóxica de alguns derivados do ácido ursólico foi avaliada in vitro frente às linhagens celulares tumorais de mama MDA-MB-231, cólon HT29 e pulmão A549. Um derivado hidroxilado em C-3 e C-28 foi cerca de nove vezes mais potente que o ácido ursólico. A atividade antiplasmódica de alguns dos produtos sintetizados a partir do ácido ursólico foi avaliada in vitro frente ao Plasmodium falciparum, e somente um derivado contendo grupo ceto em C-3 foi parcialmente ativo (CI50 42 ìg/mL).

ASSUNTO(S)

farmácia teses. agentes antivirais teses. plantas medicinais teses. agentes antineoplásicos teses. matéria médica vegetal teses.

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