Reduction of derived from acetophenone with fungi of marine origin / Redução de derivados de acetofenonas com fungos de origem marinha

AUTOR(ES)

Lenilson Coutinho da Rocha

DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Neste trabalho realizou-se o primeiro estudo biocatalítico envolvendo reações de redução de cetonas com fungos de origem marinha. Foram utilizadas 7 cetonas comerciais como substratos e 8 fungos derivados marinhos como biocatalisadores. Os fungos foram isolados das esponjas marinhas Geodia corticostylifera (Trichoderma sp Gc1, Penicillium miczynskii Gc5, Aspergillus sydowii Gc12) e Chelonaplysylla erecta (Bionectria sp Ce5, Aspergillus sydowii Ce15, Penicillium raistrickii Ce16 e Aspergillus sydowii Ce19). A redução α-cloroacetofenona (1) foi estudada sob várias condições de reação (mudanças de pH, adição ou ausência de glicose) e o melhor resultado foi com fungo P. miczynskii Gc5, pois se obteve um rendimento isolado de 60 % e excesso enantiomérico de 50 % para a (S)-2-cloro-1-feniletanol (1a). O interessante nestes estudos foi que todos os fungos utilizados na triagem com a α-cloroacetofenona (1) apresentaram seletividade anti-Prelog. Na literatura é comum obter redução enzimática com seletividade Prelog. A α-bromoacetofenona (2) foi biotransformada pelo fungo A. sydowii Ce19 nos correspondentes compostos: (S)-2-bromo-1-feniletanol (2a), (S)-2-cloro-1-feniletanol (1a), enquanto que a α-hidroxiacetofenona (2c), α-clorocetofenona (1) e o epóxido-estireno (2b) foram obtidos por reações não enzimáticas. A p-bromo-α-bromoacetofenona (3) e a p-nitro-α-bromoacetofenona (4) foram totalmente biodegradadas pelo fungo A. sydowii Ce19. A redução biocatalítica da orto-iodoacetofenona (5) e meta-iodoacetofenona (6) com o fungo Trichoderma sp Gc1 forneceu o orto-iodo-1-feniletanol (5a) e o meta-iodo-1-feniletanol (6a) com excelentes excessos enantioméricos (e.e. >99 %). Ficou comprovado também neste trabalho que os fungos derivados marinhos para promover as reações de redução por biocatálise precisam ser cultivados em água do mar artificial. Enquanto a p-iodoacetofenona (7) produziu o p-iodo-1-feniletanol (7a) com e.e. 48 %.

ASSUNTO(S)

redução fungos biocatálise reduction fungi biocatalysts

Documentos Relacionados

• Biocatalisadores de origem marinha (algas, bactérias e fungos) para redução estereosseletiva de cetonas
• Resolução enzimática de álcoois racêmicos com lipase de Candida antarctica e redução de cetonas com fungos de origem marinha
• First Asymmetric Reduction of Isatin by Marine-Derived Fungi
• Degradação de HPAs e produção de enzimas ligninolíticas por fungos basidiomicetos derivados de esponjas marinhas
• "Metabólitos secundários biologicamente ativos isolados de esponjas marinhas e do fungo Beauveria felina de origem marinha"