Redução eletroquímica de 3,3- (1,X - fenileno) - bis - (2 - propenoatos de etila) / Electrochemical Reduction of Ethyl 3,3- (1,X - phenylene) - bis - (2- propenoates)

AUTOR(ES)

Ricardo Curilazo

DATA DE PUBLICAÇÃO

2006

RESUMO

A redução eletroquímica de 3,3-(1,3- e 1,4-fenileno)-bis-(2-propenoatos de etila), sistemas diolefínicos cujas duplas ligações estão separadas por um anel benzênico, foi investigada em N,N-dimetilformamida (DMF) e acetonitrila (MeCN) e metanol/acetonitrila (MeOH/MeCN) (7:3) (v/v). As eletrólises a potencial controlado em DMF e MeCN conduziram a hidrodímeros cíclicos derivados da ciclopentanona com elevada estereosseletividade, análogos aos produtos formados a partir de ésteres do ácido cinâmico nas mesmas condições experimentais. Ao lado dos hidrodímeros, quantidades variáveis de produtos de polimerização e de hidrogenação das duplas ligações dos grupos etoxicarbonilvinila eram formados. Foram examinados a influência do pH, concentração inicial dos substratos e presença de doadores de prótons (MeOH/MeCN) sobre o curso da redução eletroquímica. A maior complexidade dos produtos de eletrólise no substrato 1,4-substituído quando comparada as produtos do 1,3-substituído pode ser explicada, em parte, pela maior interação eletrônica dos grupos etoxicarbonilvinila através do anel aromático no primeiro.

ASSUNTO(S)

alpha beta-unsaturated esters redução eletroquímica hidrodímero cíclico esteres alfa beta insaturados cyclic hydrodimer electrochemical reduction

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