Reações de enonas trialometilsubstituídas com aminas e diaminas: Síntese de análogos do etambutol / Reactions of trihalomethylsubstituted enones with amines and diamines. Synthesis of ethambutol analogues

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2010

RESUMO

Uma série de 5,5,5-trifluor-3-metil-(alquilmetilamino)-pentano-1,4-dióis, 5,5,5-trifluor-3-metil-(arilmetilamino)-pentano-1,4-dióis e N,N-bis[5,5,5-trifluor-3-metil-((alquilmetilamino]-pentano-1,4-dióis foram obtidos a partir da reação do 3- trifluoracetil-4,5-diidrofurano com aminas primárias e diaminas e subsequente reação de redução com borohidreto de sódio (NaBH4) como agente redutor. Para a síntese dos aminoálcoois derivados das aril aminas, uma quantidade equimolar de trietilamina foi utilizada na primeira etapa da reação, proporcionando melhores rendimentos. Os aminoálcoois foram obtidos como misturas diastereoisoméricas, em forma de óleo e com rendimentos de moderados a bons (50-83%). Este trabalho também apresenta a síntese de -dienamino cetonas a partir da condensação de diaminas (1,2-etilenodiamina, 1,3-diaminopropano e 1,4- diaminobutano) com enonas trialometilsubstituídas utilizando uma metodologia simples e eficiente. Os rendimentos obtidos foram ótimos e variaram de 70-98%. As enonas trialometilsubstituídas usadas como reagentes de partida, foram sintetizadas a partir da acilação de acetais ou enol éteres com anidrido trifluoracético ou cloreto de tricloroacetila.

ASSUNTO(S)

etambutol química aminoalcoois espectrometria de massas ressonância magnética nuclear espectroscopia quimica

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