PolÃmeros quirais : polipirrÃis e politiofenos modificados com R-(-) ou S-(+)-N-(3,5-Dinitrobenzoil)- α-fenilglicina

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2007

RESUMO

Os monÃmeros de R(-) e S(+)-N-(3,5-dinitrobenzoil)-α-fenilglicinato de 3-(1- pirrolil)propila [R(-)DNBP e S(+)DNBP] e de R(-) e S(+)-N-(3,5-Dinitrobenzoil)-α- fenilglicinato de 2-(3-tienil)etila [R(-)DNBT e S(+)DNBT] foram sintetizados, caracterizados e polimerizados em clorofÃrmio usando FeCl3 como agente oxidante. As massas moleculares mÃdias, determinadas por GPC, para os poliR(-)DNBP e poliS(+)DNBP foram de 3,3 x 103 g/mol e de 4,7 x 103 g/mol, respectivamente; e para poliR(-)DNBT foi de 2,6 x 104 g/mol e para poliS(+)DNBT de 3,2 x 104 g/mol. As anÃlises por espectroscopia de infravermelho sugeriram o acoplamento dos monÃmeros atravÃs das posiÃÃes alfa. Os espectros por UV-Vis mostraram bandas de absorÃÃo em λ = 251 nm para os poliDNBP (R e S ) e λ = 226 nm para os poliDNBT (R e S), relativas Ãs transiÃÃes π−π* dos grupos aromÃticos da cadeia lateral; mostrou, tambÃm, um ombro entre 300 e 400 nm para os poliDNBP (R e S ) e uma absorÃÃo com λ = 423 nm para os poliDNBT (R e S ) referentes Ãs transiÃÃes das cadeias polimÃricas. As anÃlises termogravimÃtricas, juntamente com anÃlises por calorimetria exploratÃria diferencial, mostraram que a estabilidade tÃrmica dos poliR(-)DNBP e poliS(+)DNBP foi possÃvel atà 204 ÂC, acompanhadas por duas etapas de decomposiÃÃo. Os poliR(-)DNBT e poliS(+)DNBT foram termicamente estÃveis atà 210 ÂC, seguidos, tambÃm, por dois processos de perda de massa. A discriminaÃÃo quiral utilizando RMN 1H, na presenÃa de Eu(tfc)3, juntamente com medidas de desvio de luz polarizada, indicaram as propriedades Ãticas para os monÃmeros R(-)DNBT e S(+)DNBT. As medidas de desvio Ãtico para R(-)DNBP, S(+)DNBP e para todos os polÃmeros sintetizados, confirmaram a manutenÃÃo da quiralidade. Para os copolÃmeros poliR(-)DNBT-co-3TEA e poliS(+)DNBT-co-3TEA utilizamos os monÃmeros R(-)DNBT , S(+)DNBT e 3-tiofenoetilacetato (3-TEA), e seguimos a mesma metodologia de sÃntese. A caracterizaÃÃo mostrou massas moleculares de 1,4 x 105 g/mol e 1,2 x 105 g/mol para os copolÃmeros R(-) e S(+), respectivamente. A estabilidade tÃrmica foi observada atà 210 ÂC, seguida por trÃs etapas de perda de massa. As anÃlises espectroscÃpicas no infravermelho indicaram a copolimerizaÃÃo e o UV-Vis mostrou as transiÃÃes dos grupos aromÃticos e da cadeia polimÃrica. As medidas de rotaÃÃo Ãtica evidenciaram a quiralidade para o poliR(-)DNBT-co-3TEA e para o poliS(+)DNBT-co- 3TEA

ASSUNTO(S)

polÃmeros quirais chiral polymers polÃmeros condutores polÃmeros quimica polymers conducting polymers

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