Plumeran alkaloids and glycosides from the seeds of aspidosperma pyrifolium mart.

AUTOR(ES)

Nogueira, Patrícia C. N., Araújo, Renata M., Viana, Glauce S. B., Araújo, Dayane P. de, Braz Filho, Raimundo, Silveira, Edilberto R.

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2014-11

RESUMO

A fração aquosa resultante da partição líquido-líquido do extrato etanólico de sementes de Aspidosperma pyrifolium apresentou atividades antinociceptiva e anti-inflamatória nos testes de formalina, contorção abdominal induzida pelo ácido acético e edema de pata por carragenina. O estudo fitoquímico conduziu ao isolamento de um novo alcaloide com esqueleto plumerano rearranjado, o (-)-(3S,7S,21R)-rel-(3αH)-15(14→3)-abeo-2,16,17,20,6,7-hexahidro-15H,8aH,16a,20a-etano-1H-indolizino[3,1-cd]carbazol, além de seis alcaloides plumeranos conhecidos, um alcaloide tetra-hidro-β-carbolínico, e os heterosídeos de dois iridoides e do ácido salicílico, que estão sendo descritos pela primeira vez para a espécie. Dos alcaloides já descritos na literatura, um está sendo relatado pela primeira vez como produto natural, de origem vegetal. As estruturas dos compostos foram determinadas através de análises por ressonância magnética nuclear (NMR), uni e bidimensionais, infravermelho por transformada de Fourier (FT-IR) e espectroscopia de massas de alta resolução com ionização por electrospray (HRESIMS), além da comparação com dados da literatura. A revisão dos dados de NMR de alguns alcaloides, e as correspondentes correlações estruturais, também são sugeridas.

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