Phenylpropanoid substituted flavan-3-ols from Trichilia catigua and their in vitro antioxidative activity

AUTOR(ES)

Resende, Flávia O., Rodrigues-Filho, Edson, Luftmann, Heinrich, Petereit, Frank, Mello, João C. Palazzo de

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2011-11

RESUMO

O novo flavan-3-ol contendo um substituinte fenilpropanoide apocinina E, juntamente com oito substâncias conhecidas, epicatequina, procianidina B2, procianidina B4, procianidina C1, cinchonaína Ia, cinchonaína Ib, cinchonaína IIb e cinchonaína IIa foram isoladas a partir do extrato acetona-H2O das cascas secas de Trichilia catigua. As substâncias cinchonaína Ib e cinchonaína IIb foram reavaliadas em relação à sua estereoquímica. Todas as substâncias foram caracterizadas por análises espectroscópicas incluindo ressonância magnética nuclear (NMR) 1D e 2D e espectrometria de massa (MS) de seus derivados acetilados. A configuração absoluta do substituinte fenilpropanoide foi determinada por espectropolarimetria de dicroísmo circular (CD) e pela análise do efeito anisotrópico empregando modelo de Dreiding, e por experimento de espectroscopia de efeito nuclear Overhauser (NOESY NMR). As nove substâncias mostraram maior atividade sobre o sequestro de radical livre e poder de redução do que o ácido ascórbico e Trolox frente ao radical livre 2,2-difenil-1-picrilhidrazila e no sistema do teste de redução do ferro (Fe3+-Fe2+).

Documentos Relacionados

• Incorporation of [14C]Phenylalanine into Flavan-3-ols and Procyanidins in Cell Suspension Cultures of Douglas Fir 1
• Trichilia catigua: therapeutic and cosmetic values
• Enraizamento de estacas de Trichilia catigua A. Juss (catigua) em diferentes estações do ano
• In vitro activity of E-1040, a 3-substituted cephalosporin, against pathogens from cystic fibrosis sputum.
• Anxiolytic-like and proneurogenic effects of Trichilia catigua ethyl-acetate fraction in mice with cerebral ischemia