Pd-catalyzed Heck reactions of aryl bromides with 1,2-diarylethenes

AUTOR(ES)

Limberger, Jones, Poersch, Silvia, Monteiro, Adriano L

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2011-07

RESUMO

Um sistema catalítico composto por Pd(OAc)2 e P(o-tol)3 foi aplicado na reação de Heck entre brometos de arila e diariletenos. Utilizando-se K2CO3 como base e DMF como solvente, olefinas triarilsubstituídas foram obtidas com rendimentos de bons a excelentes. Brometos de arila com substituintes eletroretiradores foram menos ativos para a reação de acoplamento Heck e levaram à formação de produto de homoacoplamento em quantidades substanciais, indicando que a adição oxidativa não deve ser a etapa lenta da reação. A presença de substituintes no diarileteno afetou drasticamente a seletividade da reação. Realizou-se também a dupla arilação do estireno, levando diretamente à olefina triarilsubstituída, com rendimento de 73%.

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