Oncocalyxone A: electrochemical, spectroscopic investigation and studies of its interaction with DNA, nucleobases and N-acetylcysteine

AUTOR(ES)

Costa, Cicero de O., Costa, Erivaldo de O., Ferreira, Fabrícia da R., Viana, Luciana da S., Silva, Leonardo V. da, Silva, Francisco de A. dos Santos, Abreu, Fabiane C. de, Figueiredo, Isis M., Pinho Jr., Waldomiro, Bento, Edson de S., Lemos, Telma L. G., Pessoa, Otília D. L., Aguilera-Venegas, Benjamin, Norambuena, Ester, Olea-Azar, Claudio, Goulart, Marília O. F.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2012-06

RESUMO

A formação de espécies paramagnéticas a partir da oncocalixona A em meio aprótico foi confirmada pela realização de experimentos eletroquímicos in situ em conjunto com ressonância de spin eletrônico (E-ESR). A alta deslocalização do radical gerado no primeiro potencial de redução está claramente evidenciada pelo acoplamento hiperfino do H-9 com a maior constante de acoplamento, além dos acoplamentos nas posições H-3 (próximo à quinona) e H-7 (distante do núcleo quinônico). Em meio prótico, além dos experimentos de dependência com o pH, oncocalixona A mostrou-se DNA-reativa por meio de experimentos eletroquímicos com sensores de DNA. Sua reação com N-acetilcisteína, com caracterização estrutural dos produtos de adição, evidencia sua habilidade como aceptor de Michael. Ambos os aspectos são importantes em termos de atividades biológicas/farmacológicas e indicam os presentes modelos como ferramentas importantes na avaliação de compostos biologicamente ativos.

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