New natural products from Siphoneugena densiflora Berg (Myrtaceae) and their chemotaxonomic significance

AUTOR(ES)
FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2006-04

RESUMO

Siphoneugena Berg (Myrtaceae) é um pequeno gênero eugenióide segregado de Eugenia por Berg. A investigação fitoquímica de Siphoneugena densiflora foi realizada com o objetivo de se descobrir metabólitos secundários que possam ser considerados marcadores quimiotaxonômicos e auxiliar na distinção entre os dois gêneros. Cinco taninos hidrolisáveis inéditos foram isolados do extrato metanólico da casca da raiz e caracterizados como 4-O-alfa-L-2"-O- e seu isômero 4-O-alfa-L-3"-O-acetilramnopiranosídeo do ácido elágico, siphoneugenina, constituído por uma nova aglicona de estrutura dibenzo-1,4-dioxínica, 4-O-beta-D-6"- e 4-O-beta-D-3",6"-di-O-acetilglucopiranosídeo do ácido 3,4'-di-O-metilelágico, juntamente com o 4-O-alfa-L-4"-O-acetilramnopiranosídeo do ácido elágico, eschweilenol C, sitosterol, daucosterol, ramnose, casuarinina, castalagina e ácidos elágico, gálico e siríngico. Do extrato metanólico das folhas, além dos compostos conhecidos como a quercetina, quercitrina, guiajaverina, reinoutrina, chebulosídeo II, ácidos terminólico, madecássico e asiático, lupeol, alfa- e beta-amirina, foi isolado um novo triterpeno pentacíclico nomeado como 2alfa,3beta,6beta-triidroxiolean-12-en-28-ato de beta-D-glucopiranosila. Todas as substâncias foram identificadas através da análise dos dados espectrais e químicos obtidos, além da comparação com dados relatados na literatura.

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