Iodine - catalyzed prins cyclization of aliphatic and aromatic ketones
AUTOR(ES)
Reddy, K. R. Kishore K., Silva Jr, Luiz F.
FONTE
J. Braz. Chem. Soc.
DATA DE PUBLICAÇÃO
2013-09
RESUMO
A ciclização de Prins catalisada por iodo entre álcoois homoalílicos e cetonas foi investigada. Condições anidras e atmosfera inerte não são necessárias neste protocolo ausente de metais. A reação do 2-(3,4-di-hidronaftalen-1-il)propan-1-ol com seis cetonas simétricas alifáticas levou ao produto desejado em 67-77% de rendimento.A ciclização foi realizada com quatro cetonas alifáticas assimétricas, levando aos correspondentes piranos em 66-76% de rendimento. A ciclização de Prins também foi alcançada com quatro cetonas aromáticas com 37-66% de rendimento. Finalmente, a ciclização de Prins do monoterpeno isopulegol e acetona foi realizada com sucesso.
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