Influence of the nucleobase on the physicochemical characteristics and biological activities of SbV-ribonucleoside complexes
AUTOR(ES)
Ferreira, Cláudio S., Rocha, Iara C. M. da, M. Neto, Rubens L., Melo, Maria N., Frézard, Frédéric, Demicheli, Cynthia
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2010
RESUMO
A influência da nucleobase (uracila, U; citosina, C; adenina, A; guanina, G) nas propriedades físico-químicas e atividades biológicas in vitro dos complexos SbV-ribonucleosídeo foi investigada. Os complexos 1:1 Sb-U e Sb-C foram obtidos no estado sólido e caracterizados por RMN, ESI-MS e análise elementar. As constantes de estabilidade e as constantes aparentes de velocidade de formação e dissociação dos complexos 1:1 Sb-U, Sb-C e Sb-A foram determinadas. Embora o SbV se ligue através dos mesmos átomos de oxigênio das posições 2' e 3' nos diferentes nucleosídeos, as mudanças conformacionais na ribose e as propriedades físico-químicas do complexo dependem da nucleobase. A nucleobase influenciou fortemente as atividades citotóxica e leishmanicida dos complexos SbV-ribonucleosídeo. Os complexos SbV-nucleosídeos purínicos foram mais citotóxicos e eficazes contra a Leishmania chagasi do que os pirimidínicos, o que reforça o modelo de que a interação do SbV com os nucleosídeos purínicos pode mediar a atividade dos medicamentos antimoniais.
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