Identification and antioxidant capacity of degradation products of carotenoids / Identificação e capacidade antioxidante de compostos de degradação de carotenoides

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

23/09/2011

RESUMO

Os alimentos com propriedades funcionais vêm recebendo grande destaque nos últimos anos, especialmente em relação aos compostos bioativos aos quais estas propriedades estão relacionadas, incluindo os pigmentos naturais, como os carotenoides. Muitos métodos de processamento de alimentos ou a estocagem inadequada induzem modificações nas estruturas desses pigmentos, sendo ainda pouco discutido o impacto que tais alterações conferem em algumas destas propriedades benéficas, como a capacidade antioxidante. Considerando estes fatos, este estudo teve dois grandes objetivos. O primeiro foi identificar os compostos de degradação formados pelo aquecimento da ß-criptoxantina, verificando o perfil de degradação e formação dos produtos, e o segundo, identificar os produtos de epoxidação derivados do ß-caroteno e avaliar a sua influência na capacidade antioxidante. Para atender ao primeiro objetivo, o aquecimento da ß-criptoxantina foi realizado em sistema simulador de suco, e os produtos formados foram separados, identificados e quantificados por cromatografia líquida de alta eficiência-detector de arranjo de diodos-espectrometria de massas (HPLC-DAD-MS/MS). Para o segundo objetivo, os produtos de epoxidação foram obtidos através da reação do ß-caroteno com MCPBA, na presença e ausência de NaHCO3, em dois diferentes tempos de agitação (0 e 30 minutos), utilizando HPLC-DAD-MS/MS para separação, identificação e quantificação. Estes extratos foram utilizados para as análises da capacidade de desativação do radical ABTS¿+ e da capacidade de absorção de radicais de oxigênio (ORAC). O aquecimento da ß-criptoxantina proporcionou a formação de treze compostos de oxidação e isomerização, sendo cinco isômeros mono-cis (9-cis, 9¿-cis, 13-cis, 13¿-cis e 15-cis), quatro di-cis, dois apocarotenoides (12¿-apo-ß-carotenal e 10¿-apo-ß-carotenal) e um monoepóxido (5¿,6¿-epóxido). Após 300 minutos de aquecimento, ocorreu redução de 55 % no teor de all-trans-ß-criptoxantina, dos quais aproximadamente 75 % foram convertidos em compostos voláteis. Entre os produtos não voláteis, a reação de isomerização foi a que ocorreu preferencialmente, sendo os isômeros 13- e 13¿-cis os majoritários, seguidos pelos 9- e 9¿-cis e por último o 15-cis. A razão trans/cis passou de 98:2 para 73:27, pertencendo aos mono-cis a maior representatividade (24 %). Os produtos de oxidação representaram menos de 1 % em todos os tempos de aquecimento. Com relação à epoxidação do ß-caroteno, foram identificados os seguintes derivados epóxidos: 5,6,5¿,6¿-diepóxido, 5,6,5¿,8¿-diepóxido, 9-cis-5,6,5¿,6¿-diepóxido, 5,6-epóxido e 5,8-epóxido. Após a reação com MCPBA, a proporção de all-trans-ß-caroteno ficou menor que 15 %, sendo os diepóxidos maioria em todas as condições, exceto no tempo 0 minutos com NaHCO3. A diferença nas proporções entre os diepóxidos e monoepóxidos foram de 10 % e 18 % para os tempos de 0 minutos e de 54 % e 73 % para os de 30 minutos, com e sem NaHCO3, respectivamente. Os valores de TEAC variaram de 0,46 a 0,70 entre os extratos com produtos de oxidação, cerca de cinco vezes menor ao encontrado para o all-trans-ß-caroteno. Observou-se maior valor de TEAC nos ensaios com reação de 30 minutos, nos quais a diferença entre a proporção de mono e diepóxidos foi superior a 50 %. Já para o teste ORAC, os valores variaram de 0,15 a 0,83, superiores ao do all-trans-ß-caroteno, que apresentou valor próximo a zero. A maior proporção de diepóxidos favoreceu a desativação tanto do radical ABTS¿+ quanto do ROO¿, embora quando comparados ao all-trans-ß-caroteno, os produtos formados pela epoxidação foram mais eficientes em desativar o radical ROO¿?que o radical ABTS

ASSUNTO(S)

capacidade antioxidante hplc antioxidant capacity carotenóides degradação hplc carotenoids degradation

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