Experimental and theoretical study of the products from the spontaneous dimerization of DL- and D-glyceraldehyde

AUTOR(ES)

García-Jiménez, Federico, Collera Zúñiga, Ofelia, Castells García, Yolanda, Cárdenas, Julio, Cuevas, Gabriel

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2005-06

RESUMO

A estrutura molecular predominante para o DL e para o D-gliceraldeído foi estudada utilizando espectroscopia de infravermelho e de ressonância magnética nuclear. As duas técnicas mostraram que, a temperatura ambiente, estes compostos apresentam apenas uma pequena porcentagem da forma aldeído. Estes estudos mostraram que a forma aldeído para o D-(+)-gliceraldeido coexiste, como componente em pequena proporção, com uma mistura complexa de diastereosômeros do 2,5-di-hidroxi-3,6-di-hidroximetil-1,4-dioxano, enquanto a mistura racêmica é constituída por dois compostos principais. A estabilidade dos diasteroisômeros é controlada pela formação de ligações de hidrogênio intramoleculares em decorrência do efeito anomérico, que define a posição favorável para o grupo hidroxila. As interações anoméricas endo e exo são originadas pela interação estereoeletrônica nO® s*C-O. Utilizando cálculos teóricos em nível B3LYP/6-31G(d,p) foi possível estabelecer a estrutura dos confôrmeros favorecidos.

Documentos Relacionados

• Synthesis and antiacetylcholinesterase activity of new D-glyceraldehyde heterocyclic derivatives
• Nonreversible d-Glyceraldehyde 3-Phosphate Dehydrogenase of Plant Tissues 1
• D-Glyceraldehyde-3-Phosphate Dehydrogenase: Three-Dimensional Structure and Evolutionary Significance
• Intracellular and Phylogenetic Distribution of Ribulose 1,5-Diphosphate Carboxylase and D-Glyceraldehyde-3-Phosphate Dehydrogenases. 12
• THE ELIMINATION OF CARBON MONOXIDE FROM THE BLOOD: A Theoretical and Experimental Study