Estudos sobre a síntese de microbiotol. / Studies on the synthesis of microbiotol synthese.

AUTOR(ES)

Ana Lucia Santos de Matos Araújo

DATA DE PUBLICAÇÃO

1999

RESUMO

Neste trabalho descrevemos vários estudos sintéticos realizados com o objetivo de desenvolver um método para a preparação de Microbiotol (1). A estratégia planejada consistiu em preparar o anel ciclopentano que constitui a metade esquerda da fórmula de (1) acima por contração de anel de isoforona (58), e depois juntar uma cadeia aberta que seria posteriormente ciclizada para formar o segundo anel. A contração do anel da isoforona (58) foi realizada de acordo com as reações a seguir: Os compostos de fórmula geral (85) apresenta considerável congestionamento estérico e resistem fortemente à adição de nucleófilos. Neste trabalho desenvolvemos apenas estudos de adição de derivados de levulinato de metila, este mesmo apresentando problemas de reatividade devido a problemas estéricos, e mostramos que este não é o caminho adequado para adicionar um nucleófilo aos compostos (85).

ASSUNTO(S)

organic synthesis terpenes terpeno sesquiterpeno microbiotol síntese orgânica cuparenes cuparanos sesquiterpenes

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