Estudos quantitativos de substituição nucleofilica aromatica de piridazinas

AUTOR(ES)

Antonia Maria das Graças de Carvalho Cito

DATA DE PUBLICAÇÃO

1979

RESUMO

We have studied quantitatively the reactions of a series of nucleophiles - light and heavy; neutral and anionic - with 3,6-dichloropyridazine and have also studied some reactions of 3-methoxy-6-chloro-pyridazine and 3,6-diiodopyridazine. The absolute and relative data were compared with convenient data for aromatic homocyclic compounds. We have demonstrated and discussed specially: (i) a marked reduction in the relative reactivities of thiophenoxide and methoxide ions. (ii) a smaller reduction in the relative reactivity of amines and methoxide ion. (iii) the aditivity of the activating effect of the two ring nitrogen atoms. (iv) a relatively high value of the Hammett reaction constant (r) in the pyridazine system. (v) the levels of activation of chIoro and deactivation of methoxy groups. (vi) the combined effect of differences in mobility and activating power of iodo and chIoro groups pyridazine series.

ASSUNTO(S)

compostos heterociclicos compostos aromaticos piridina

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