Estudo dos alcaloides quinolônicos de Waltheria brachypetala Turcz : isolamento, determinação estrutural, biogênese, atividades fungitóxica e anticolinesterase / Estudo dos alcaloides quinolônicos de Waltheria brachypetala Turcz : isolamento, determinação estrutural, biogênese, atividades fungitóxica e anticolinesterase / Study of quinolone alkaloids from waltheria brachypetala turcz (malvaceae): isolation, structural elucidation, biogenesis and fungitoxical and anticholinesterase activities / Study of quinolone alkaloids from waltheria brachypetala turcz (malvaceae): isolation, structural elucidation, biogenesis and fungitoxical and anticholinesterase activities

Murilo Marinho de Castro Lima

Waltheria brachypetala Turcz (Malvaceae) é uma planta de ocorrência endêmica do nordeste brasileiro, sendo amplamente utilizada na medicina tradicional como agente anti-fúngico, anti-inflamatório, bem como para o tratamento de bronquite, laringite e distúrbios do sistema nervoso central. Neste trabalho de doutoramento objetivou-se a investigação dos alcaloides quinolônicos produzidos por esta planta. A partir de métodos cromatográficos usuais de purificação, foram isolados das fases hexânica e diclorometano do caule da raiz dezenove alcaloides quinolônicos, sendo dez anteriormente relatados na literatura: antidesmona (1), N-metil-antidesmona (2), desóxi-antidesmona (3), chamaedrona (4), hyeronimona (5), metil-hyeronimona (6), waltherionas A (7), e B (8), N-metil-waltheriona A (9), 4-O-metil-waltheriona A (10) e nove inéditos: waltheriantidesmona (11), brachytelonas A (12), B (13), C (14), D (15), waltherionas C (16) e D (17), N-metil-waltheriona B (18) e 10-hidróxi-waltheriona D (19), além de alcaloides ciclopeptídicos de ocorrência comum na tribo Hermannieae. Foram isoladas ainda duas cumarino-lignanas inéditas no gênero Waltheria cleomicina A (20) e acetilcleomicina A (21), além de outros metabólitos de ocorrência comum em plantas. As fases em hexano e diclorometano do caule foram também estudados via HPLC-UV-MS/MS possibilitando a identificação de possíveis intermediários de biogênese das waltherionas: 9,10-epóxi-10-hidróxi-melochinona (22), 13-hidróxi-melochinona (23) emelochinona (23), além da vanessina (28) e waltheriahyeronimona (29), este último não reportado ainda na literatura. O isolamento destes alcaloides quinolônicos a partir de W. brachypetala confirma a importância destes como marcadores quimiossitemáticos da tribo Hermannieae e reforça a hipótese por quimiossistemática de semelhança evolutiva entre esta tribo e a tribo Antidesmeae (Phyllantaceae), bem como da semelhança da rota de biogênese dos alcaloides derivados da antidesmona com aqueles derivados da melochinona. Os alcaloides 11, 12 e 13representam uma nova classe de alcaloides aril-alquil-quinolonicos que está sendo reportada pela primeira vez. O potencial biológico de W. brachypetala foi avaliado frente à inibição da enzima acetilcolinesterase e com relação a atividade fungitóxica sobre o fitopatógeno de citros Guignardia citricarpa. Todos os alcaloides quinolônicos apresentaram resultados relevantes com relação à inibição da AChE, destacando-se os aril-alquil-quinolonas: waltheriantidesmona, brachytelona A e brachytelona B, que inibiram a enzima em 93%, 88,04% e 91,05%, respectivamente, na concentração de 100 μM e com baixos valores de IC50. Os alcaloides antidesmona, waltheriantidesmona, chamaedrona, brachytelona A e brachytelona B, apresentaram excelente atividade fungitóxica sobre G. citricarpa, tanto com relação à inibição do crescimento micelial, quanto da inibição da germinação de esporos e da formação de apressórios, apresentando baixos valores de IC50. Destaca-se os alcaloides brachytelona A e w-antidesmona que apresentaram-se mais potentes que o fungicida comercial carbendazin na concentração de 5 μg/ml, sendo assim potenciais candidatos ao controle da Mancha Preta do Citros.

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