Enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate and 1-phenyl-1,2-propanedione on catalysts prepared by impregnation of colloidal platinum on SiO2

AUTOR(ES)
FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2010

RESUMO

A hidrogenação enantiosseletiva de piruvato de etila e de 1-fenil-1,2-propanodiona foi estudada a 298 K e sob 40 bar de H2 sobre um catalisador de platina coloidal estabilizado com cinchonidina (CD) e suportado em sílica. O catalisador foi preparado por impregnação da platina coloidal em sílica, atingindo 1% em massa do metal no suporte. O colóide foi preparado a partir de uma solução aquosa de H2PtCl6 estabilizada com diferentes quantidades de CD. O catalisador foi caracterizado por isotermas de adsorção-desorção de N2 a 77 K e por XPS, XRD e TEM. As reações foram efetuadas em batelada em um reator de aço inoxidável, usando cicloexano como solvente e cinchonidina como modificador quiral. A adição de CD ao catalisador permite a estabilização e o controle do tamanho de partícula da platina, e também afeta o excesso enantiomérico (ee) do sistema, levando a um maior rendimento do produto com configuração R. A relação entre a concentração de CD adicionada in situ e a enantiosseletividade apresenta uma curva do tipo sino nas duas reações estudadas; este comportamento é um indicativo da importância da adsorção competitiva do modificador e do substrato na superfície do catalisador.

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