Enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde catalyzed by an organometallic Ti(IV) compound and a xylose derivative

AUTOR(ES)

Parada, José, Herrera, Juan, Pedraza, A.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Um derivado da D-xylose, 1,2-O-isopropilideno-α-D-xilofuranose (1), com Ti(OiPr)4 foi usado como catalisador chiral na alquilação assimétrica do benzaldeído com dietilzinco (Et2Zn) para produção de 1-fenil-1-propanol em alto rendimento (conversão de 90%) e enantiosseletividade moderada (45% ee (S)). As condições ótimas (conversão e enantiosseletividade) para o sistema catalítico formado por 1 e Ti(IV) foram 10.0 mol % de 1 e 1 equivalente de Ti(IV) com relação ao benzaldeído em CH2Cl2 como solvente, a temperatura ambiente. Na alquilação assimétrica do benzaldeído com Et2Zn, o composto 1 em quantidade sub-estequiométrica com Ti(OiPr)4 forma um catalisador quiral do tipo Ti(IV)-açúcar, o que assegura uma conversão com bom rendimento e a enantiosseletividade da reação.

Documentos Relacionados

• Homo e copolimerização do etileno utilizando compostos de ti(iv) contendo ligantes trispirazolilborato
• Fatty acid methyl esters preparation in the presence of malto-late and n-butoxide Ti(IV) and Zr(IV) complexes.
• Desymmetrization of enone-diones via rhodium-catalyzed diastereo- and enantioselective tandem conjugate addition-aldol cyclization
• Novel catalyst systems based on Ni(II), Ti(IV), and Cr(III) complexes for oligo-and polymerization of ethylene
• Stereoselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Using Chiral β-Hydroxy-2-oxazolines as Catalysts