Enantiomeric excess detection with (S)-3-Phenyl-2-(selenophenyl)propan-1-ol derivatizing agent via mix and shake 77Se NMR

AUTOR(ES)

Ferreira, Jeiely G, Gonçalves, Simone M. C

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2010

RESUMO

Neste artigo demonstramos que o composto (S)-3-fenil-2-(selenofenil)propan-1-ol pode ser empregado com sucesso como agente de derivatização quiral na determinação de excesso enantiomérico de substratos ácidos carboxílicos quirais via RMN de77Se. Os derivados diastereoméricos são obtidos através da mistura do agente de derivatização quiral com um substrato ácido não racêmico no próprio tubo de RMN e o excesso enantiomérico é determinado com apenas um espectro. Os melhores resultados foram os obtidos com o emprego do (S)-3-fenil-2-(selenofenil)propan-1-ol, que apresentou boas anisocronias para os sinais de selênio, variando entre Δδ = 22 Hz a Δδ = 211 Hz, mesmo com até 5 ligações separando o estereocentro do átomo de selênio.

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