Emprego da organocatálise como uma ferramenta da química verde em reações de adição conjugada : estudos visando a síntese de anéis indólicos / Employment Organocatalysis as a tool of Green Chemistry in Conjugate Addition Reactions: Studies toward the Synthesis of Indole Rings.

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

30/03/2012

RESUMO

A organocatálise emergiu como um poderoso paradigma sintético e acelerou o desenvolvimento de novos métodos para fazer diversas moléculas quirais. Além disso, as pequenas moléculas orgânicas quirais utilizadas para acelerar as reações assimétricas,como a L-prolina e seus derivados têm cada vez mais ganhado proeminência. No presente trabalho, foram desenhados e sintetizados organocatalisadores derivados da L-Prolina 4a-e contendo cadeias alquílicas com os calcogênios enxofre e oxigênio a fim de avaliar suas aplicações como catalisadores em reações enantiosseletivas. Os catalisadores sintetizados 4a-e foram então empregados como organocatalisadores em enantiosseletivas adições conjugadas de malonatos a aldeídos alfa, beta- insaturados em um metodologia ambientamente benigna. Várias condições reacionais diferentes foram testadas, e excessos enantiômericos superiores a 96% com bons rendimentos foram alcançados para os adutos de Michael. O melhor resultado foi alcançado com o organocatalisador 4b em condições reacionais aquosas. Explorando a aplicação dos adutos de Michael sintetizados 5a-i, então decidiu-se sintetizar os indóis substituídos, caracterizados por sua alta atividade biológica, e esse foi sintetizado com excelente ee.

ASSUNTO(S)

química orgânica organocatálise assimétrica adições conjugadas anéis indólicos quimica

ACESSO AO ARTIGO

Documentos Relacionados