Elucidation of chiral Recognition mechanism of alpha-amino acids using ligand exchange high performance liquid chromatography

AUTOR(ES)

Senra, Jaqueline D., Malta, Luiz Fernando B., Ceva-Antunes, Patricia M. N., Corrêa, Rodrigo J., Antunes, O. A. C.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2007

RESUMO

A técnica de HPLC por troca de ligante foi utilizada para a separação de racematos de amino ácidos com cadeia lateral alifática. Para tanto, o seletor quiral escolhido foi o complexo de Cu(II) combinado com a L-fenilalananina. Os resultados mostram que o primeiro enanciômero a eluir foi a forma D, seguido da forma L. Segundo o conceito de interação de 3 pontos, foi proposto um mecanismo de reconhecimento quiral, no qual não há evidências de mudança de configuração após a formação dos complexos pseudo-homo e heteroquiral. Cálculos DFT-B3LYP para energia e espectro vibracional confirmaram a viabilidade deste mecanismo, pois mostram a que a configuração trans do complexo homoquiral é mais estável do que a forma cis.

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