Electronic nature of the aromatic adamantanediyl ions and its analogues
AUTOR(ES)
Firme, Caio L., Antunes, O. A. C., Esteves, Pierre M.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2008
RESUMO
A estabilidade relativa do dicátion 1,3-desidro-5,7-adamantanediila é atribuída a sua aromaticidade tridimensional. Contudo, sua natureza eletrônica não é bem conhecida. A fim de entendê-la melhor, os di- e monocátions do adamantanodiil e alguns de seus análogos foram estudados utilizando a teoria de átomos e moléculas (AIM). Eles foram comparados com análogos de adamantano não-aromáticos. Os resultados de AIM indicam que a densidade eletrônica no centro da estrutura em gaiola e a média de todos os índices de deslocalização, envolvendo seus átomos cabeças-de-ponte são maiores em compostos aromáticos do que em não-aromáticos. A degenerescência energética dos átomos cabeça-de-ponte, a uniformidade e magnitude da carga compartilhada entre estes, distingue os dicátions 1,3-adamantila e 1,3-desidro-5,7-adamantanediila. Contudo, ambos são aromáticos, assim como o 1,3-desidro-5,7-diboroadamantano. O cátion 1,3-desidro-7-adamantila tem uma homoaromaticidade planar característica.
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