Efficient synthesis of novel pyranoquinoline derivatives from simple acetanilide derivatives: experimental and theoretical study of their physicochemical properties using DFT calculations

AUTOR(ES)

Mirjafary, Zohreh, Saidian, Hamid, Sahandi, Morteza, Shojaei, Leila

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2014-07

RESUMO

Uma reação conveniente para sintetizar piranoquinolinas úteis a partir de derivados de 2-cloroquinolina-3-carbaldeído e dimedona na presença de KF-Al2O3 é descrita. Rendimentos razoáveis (41-50%), matérias-primas facilmente encontradas e catalisador eficiente pouco caro são os destaques deste método. Foi proposto um mecanismo de reação. A atribuição dos deslocamentos químicos foi feita com ajuda de cálculos de teoria do funcional da densidade (DFT). Os deslocamentos químicos de ressonância magnética nuclear (NMR) calculados têm boa concordância com dados experimentais. Valores de deslocamento químico independente de núcleo (NICS) foram usados como medida quantitativa do caráter aromático relativo de piranoquinolinas. Os valores calculados de NICS do grupo fenila de compostos piranoquinolínicos são menores que aqueles do benzeno.

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