Efficient synthesis of new 1-[Alkyl(aryl)]-5-(3,3,3-trihalo-2-oxopropylidene)pyrrolidin-2-ones

Flores, Alex F. C., Flores, Darlene C., Oliveira, Graciela, Pizzuti, Lucas, Silva, Rubia M. S. da, Martins, Marcos A. P., Bonacorso, Helio G.

Efficient synthesis of new 1-[Alkyl(aryl)]-5-(3,3,3-trihalo-2-oxopropylidene)pyrrolidin-2-ones

AUTOR(ES)

Flores, Alex F. C., Flores, Darlene C., Oliveira, Graciela, Pizzuti, Lucas, Silva, Rubia M. S. da, Martins, Marcos A. P., Bonacorso, Helio G.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Este trabalho mostra a síntese, em bons rendimentos (57-95%), de duas séries de 1-alquil(aril)amino-2-oxo-5-(2-oxo-3,3,3-trialopropiliden)-pirrolidinas 5 e 6, a partir dos intermediários 4-[alquil(aril)amino]-6-oxo-7,7,7-trialo-4-hepteno-atos de metila 3 e 4 obtidos por substituição da metoxila-beta nos precursores 4-metoxi-6-oxo-7,7,7-trialo-4-heptenoatos de metila 1 e 2, pela série de aminas primárias RNH2, onde R = PhCH2, PhCH2CH2, Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 2-piridnil, 5-metil-3-isoxazolil, 4-NH2C6H4. A estrutura molecular dos produtos inéditos foi atribuída a partir dos dados de RMN ¹H, 13C e espectrometria de massas. A configuração geométrica dos compostos 3d e 5b foi confirmada pelos dados de difração de raios-X em monocristal.