Diastereoselective total synthesis of (±)-trans-trikentrin A / Síntese total diastereosseletiva da (±)-trans-triquentrina A

AUTOR(ES)

Marcus Vinicius Craveiro

DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Esta tese descreve uma nova abordagem para a síntese de ciclopenta[g]indóis baseada na reação de contração de anel mediada por trinitrato de tálio (TTN) de uma olefina tricíclica, que contém uma unidade indólica. Foi possível encontrar condições reacionais em que o sal de tálio(III) mostrou-se quimiosseletivo, reagindo com a ligação dupla do anel cicloexênico, sem oxidar a ligação C2-C3 do anel indólico. Utilizando-se a reação acima, pôde-se alcançar a primeira síntese diastereosseletiva da (±)-trans-triquentrina A, que é um alcalóide indólico isolado de uma esponja marinha, em 20 etapas e com rendimento global de 2%. A etapa chave foi uma reação de contração de anel mediada por TTN em CH3CN com redução in situ promovida por NaBH4. Nestas condições o anel trans-1,3-dimetilciclopentânico da molécula alvo foi alcançado com excelente diastereosseletividade. Tentativas de hidrogenação assimétrica do (E)-etil-3-(1-benzil-4-etil-1H-indol-7-il)-but-2- enoato utilizando-se catalisadores de irído foram realizadas, visando a síntese da (+)-trans-triquentrina A.

ASSUNTO(S)

(±)-trans-trikentrin a organic synthesis thallium(iii) cyclopenta[g]indole produtos naturais reações orgânicas tálio(iii) ciclopenta[g]indóis ring contraction oxidação (química) contração de anel síntese orgânica (±)-trans-triquentrina a organic reactions

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