DI-HIDROCUCURBITACINA B: SEMI-SÍNTESE DE NOVOS DERIVADOS GLICOSILADOS

AUTOR(ES)

Machado, Vanessa R., Lang, Karen L., Durán, Fernando J., Cabrera, Gabriela M., Palermo, Jorge A., Schenkel, Eloir P., Bernardes, Lílian S. C.

FONTE

Quím. Nova

DATA DE PUBLICAÇÃO

2015-01

RESUMO

In the last ten years, the interest in natural and semi-synthetic cucurbitacin derivatives has increased, primarily due their cytotoxic and anti-tumoral activities. However, the isolation of glycosylated cucurbitacins has been difficult due the presence of β-glucosidase enzyme. With the aim of obtaining new glycosylated derivatives, the glycosylation of dihydrocucurbitacin B under Köenigs-Knorr and imidate reaction conditions was studied. Novel glycoside derivatives 16-(1,2-orthoacetate-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-dihydrocucurbitacin B (2), 2-O-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-galactopyranosyl dihydrocucurbitacin B (3) and 2-O-β-D-galactopyranosyl dihydrocucurbitacin B (4) were synthesized for the first time in 17% (2 and 3) and 48% (4) yields.

Documentos Relacionados

• Atividade anti-trichomonas vaginalis de alcaloides de amaryllidaceae e análogos de poliaminas : análise química, semi-síntese e investigação do mecanismo de ação
• Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida
• Síntese de novos cristais líquidos fotoluminescentes derivados de selenoésteres
• Síntese e aplicação de novos derivados peptídicos como organocatalisadores
• Síntese de derivados 4-aril-3,4-di-hidrocumarínicos catalisada por NbCl5