Debromination of endo-(+)-3-bromocamphor with primary amines

AUTOR(ES)

Marković, Svetlana, Marković, Violeta, Joksović, Milan D., Todorović, Nina, Joksović, Ljubinka, Divjaković, Vladimir, Trifunović, Snežana

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2013-07

RESUMO

A desbromação redutiva da endo-(+)-3-bromocânfora com diferentes aminas primárias seguida da formação de imina foi investigada. Esta reação requer procedimento experimental simples sem qualquer solvente orgânico, metal ou agente de redução convencional. Observou-se uma forte influência da polaridade da amina na eficiência do processo de desbromação, e que etanolamina e etilenodiamina tendo pontos de ebulições elevados o suficiente podem desbromar 3-bromocânfora fornecendo canfoniminas em bons rendimentos. Os mecanismos de desbromação da 3-bromocânfora com etanolamina e n-hexilamina foram investigados no nível B3LYP/6-311+G(d,p). Revelou-se o mecanismo radical, e que a reação com etanolamina mais polar é energeticamente mais favorável.

Documentos Relacionados

• New Adducts of Lapachol with Primary Amines
• GERMINATION OF BACTERIAL SPORES WITH ALKYL PRIMARY AMINES1
• O-phthalaldehyde: fluorogenic detection of primary amines in the picomole range. Comparison with fluorescamine and ninhydrin.
• Interaction of glyoxal and methylglyoxal with biogenic amines.
• beta-Lactamase hydrolysis of cephalosporin 3'-quinolone esters, carbamates, and tertiary amines.