Crystal structure, molecular, supramolecular and docking studies of some substituted quinones / Estudo cristalino, molecular, supramolecular e de " Docking" de alguns compostos derivados de quinonas

AUTOR(ES)

Antonio Carlos Trindade

DATA DE PUBLICAÇÃO

2006

RESUMO

Neste trabalho são apresentados os resultados das determinações cristalinas, estruturais e supramoleculares, por difração de raio X, bem como os estudos de "docking" , de oito compostos derivados da 1,4-quinona. As estruturas resolvidas e refinadas mostraram a existência de ligações de hidrogênio, não convencionais intra e intermoleculares. Estas últimas permitiram entender o empacotamento cristalino em cada composto. Os resultados cristalográficos foram comparados com aqueles encontrados na literatura. Mas as estruturas correspondentes aos compostos AC1 (6,7-bis-fenilsulfanil-1,4-dihidro-1,4-metano-naftaleno-5,8-diona) e AC6 (6,7-bis-metilsulfanil-1,4-dihidro-1,4-metano-naftaleno-5,8-diol) possuem esqueletos químicos ainda não descritos na cristalografia. Os estudos de "docking" foram realizados utilizando as conformações cristalográficas dos oito compostos e da estrutura cristalográfica da tripanotiona redutase, uma proteína, dimérica, envolvida no sistema anti-stress oxidativo no Tripanosoma cruzi, parasita responsável pela enfermidade de Chagas. Foram, então, gerados complexos proteína-ligante no sítio da interface entre monômeros. Os complexos resultantes foram agrupados de acordo com orientações preferenciais e em cada grupo, a estrutura com menor energia total foi selecionada como representante do conjunto e analisado em tela gráfica. Para cada uma das moléculas foram realizados estudos detalhados das suas interações com todos os aminoácidos que as rodeavam. Finalmente, levando em conta as energias envolvidas e as interações foi possível escolher aquela que mostra o melhor encaixe. Dentre todas as moléculas, a AC8 [4a,8a-Dicloro-6-etilsulfanil-7-(metiletil-fenil-amino)-1,4,4a,8a-tetrahidro-1,4-metano-naftaleno-5,8,-diona] foi considerada como a mais promissora, a qual apresentou melhores resultados, um maior número de interações favoráveis com menor energia.

ASSUNTO(S)

radiografia cristalografia difração por raios x crystallography docking substituted quinones x-ray diffraction quinonas substituídas x-ray docking

Documentos Relacionados

• Crystal structure, supramolecular self-assembly and interaction with DNA of a mixed ligand manganese(II) complex
• Design, Synthesis, Pharmacological Evaluation and Molecular Docking Studies of Substituted Oxadiazolyl-2-Oxoindolinylidene Propane Hydrazide Derivatives
• Formação de complexos entre compostos híbridos pirrolbenzodiazepinas-cumarinas com DNA por estudos de docking molecular
• Clostridium botulinum type D toxin: purification, molecular structure, and some immunological properties.
• Infrared and theoretical investigation of conformational isomerism in some 2-substituted heterocyclic compounds