Cohalogenation of limonene, carvomenthene and related unsaturated monoterpenic alcohols
AUTOR(ES)
Sanseverino, Antonio M., Silva, Flavia M. da, Jones Jr, Joel, Mattos, Marcio C. S. de
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2000-08
RESUMO
A coalogenação de (R)-limoneno e (R)-carvomenteno com I2/H2O/Cu(OAc)2·H 2O em dioxano aquoso seguida por tratamento em meio básico produz estereoespecificamente os trans-epóxidos correspondentes. Já essa mesma metodologia de coalogenação aplicada a álcoois monoterpênicos insaturados estruturalmente relacionados produz derivados do pinol [a partir de (5R)-cis-carveol e (S)-alfa-terpineol] ou então iodoidrinas [a partir de (S)-álcool perílico e (5R)- trans-carveol].
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