CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF CHLORAMPHENICOL AND THIAMPHENICOL DERIVATIVES AND BIOGUIDED CHEMICAL STUDY OF FUNGI ASSOCIATED WITH ASCIDIAN EUDISTOMA VANNAMEI / SÃntese quimioenzimÃtica de derivados do cloranfenicol e tianfenicol, e estudo quÃmico bioguiado de fungos associados à ascidia Eudistoma vannamei.

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

24/10/2011

RESUMO

Este trabalho descreve: 1) sÃntese quimioenzimÃtica de Ãsteres do cloranfenicol (1) e tianfenicol (2), utilizando lipases como fonte biocatalÃtica; 2) avaliaÃÃo do potencial atitumoral de fungos marinhos isolados da ascÃdia Eudistoma vannamei. Na primeira parte, realizou-se a sÃntese enzimÃtica de dois derivados monoacilados do cloranfenicol (1), atravÃs de reaÃÃes de hidrÃlise de derivados diacilados, e oito derivados monoacilados do tianfenicol (2), pela acilaÃÃo e hidrÃlise enzimÃtica do tianfenicol e derivados diacilados, respectivamente. Os seguintes parÃmetros foram variados: enzima, solvente, temperatura, pH e proporÃÃo entre solvente e agente hidrolÃtico e, na hidrÃlise enzimÃtica dos derivados de cloranfenicol diacilados, os melhores resultados foram com a mistura de CH3CN:tampÃo fosfato (pH 7) na proporÃÃo de 20:80, CAL-B como biocatalisador, temperatura de 20 ÂC, agitaÃÃo de 250 rpm e tempo reacional de 24 h. A reaÃÃo de acilaÃÃo enzimÃtica do tianfenicol (2), utilizando CAL-B como biocatalisador e Ãsteres vinÃlicos como doadores de grupos acila, se mostrou bastante eficiente, com altos Ãndices de conversÃo e seletividade. Os processos forneceram unicamente os produtos de acilaÃÃo da hidroxila menos impedida (3â-OH). A eficiÃncia da enzima CAL-B reciclada na reaÃÃo de acilaÃÃo do tianfenicol (2) foi investigada, sendo possÃvel concluir que esta se mantÃm ativa durante os cinco processos reacionais testados. A hidrÃlise enzimÃtica dos derivados diacilados do tianfenicol forneceu, majoritariamente, os produtos de hidrÃlise na posiÃÃo 3. Na segunda parte do trabalho, foram isoladas 11 cepas fÃngicas (EV1 a EV11) da ascÃdia E. vannamei, as quais foram cultivadas em meio lÃquido BD (batata-dextrose) com objetivo de realizar um estudo bioguiado atravÃs da avaliaÃÃo da atividade citotÃxica de seus extratos e fraÃÃes. Foram ensaiados os extratos acetoetÃlico do meio lÃquido e metanÃlico do micÃlio, previamente separados. Os extratos mais ativos foram os oriundos de EV10 e EV11, os quais foram identificados como Aspergillus sp. por anÃlise molecular. O fungo EV10 foi cultivado em grande escala para fracionamento bioguiado e isolamento dos metabÃlitos secundÃrios bioativos. Foi possÃvel isolar quatro micotoxinas: meleÃna, cis-4-hidroximeleÃna, trans-4-hidroximeleÃna e Ãcido penicÃlico, dentre as quais, somente o Ãcido penicÃlico foi identificado como responsÃvel pela atividade do extrato.

ASSUNTO(S)

quimica organica cloranfenicol tianfenicol antÃgenos de fungos fungos - culturas e meios de cultura ensaios de seleÃÃo de medicamentos antitumorais

ACESSO AO ARTIGO

Documentos Relacionados