Chemical transformations of eremanthine: synthesis of micheliolide and 1(R),10(R)-dihydromicheliolide
AUTOR(ES)
Alves, José C. F., Fantini, Edna C.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2005-08
RESUMO
Eremantina (1), uma substância natural abundante, foi transformada em quatro etapas no diol 5. Após hidrogenólise de 5 (55 psi de H2, Pd/C, 30 min) obteve-se 7. Hidrogenação de 5 usando-se uma baixa pressão de hidrogênio (5 psi) e um menor tempo de reação (15 min) forneceu uma mistura de 6 e 7 (3:1). Os compostos 6 e 7 foram, a seguir, transformados nas respectivas alfa-metileno-gama-lactonas miqueliolido (9) e 1(R),10(R)-diidromiqueliolido (8), após eliminação de metanol.
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