Chemical investigation of Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae) / Estudo quÃmico do fungo fitopatogÃnico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae).

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Este trabalho descreve o estudo quÃmico do fungo fitopatogÃnico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). Desse fungo foram investigados o perfil de Ãcidos graxos, a produÃÃo de metabÃlitos secundÃrios e seu emprego em biotransformaÃÃo de cetonas. O estudo da composiÃÃo de Ãcidos graxos desse fungo em diversos meios de cultura revelou a presenÃa dos Ãcidos graxos hexadecanÃico (C16:0), octadecanÃico (C18:0), 9-octadecenÃico (C18:1) e 9,12-octadienÃico (C18:2). A identificaÃÃo dos Ãcidos graxos foi feita por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM). O estudo dos metabÃlitos secundÃrios de L. theobromae foi realizado utilizando os meios de cultura lÃquido (Czapeck e peptona) e sÃlido (arroz). A partir de extratos do meio de cultura Czapeck foram isolados a isocumarina 4-hidroximeleina e o sesquitepeno eremofilano 2,4,6-trimetiloct-2-enoato de 1,2,6,8a-tetrahidro-7-hidroxi-1,8a-dimetil-6-oxo-2-naftalenila, inÃdito na literatura. Do cultivo em peptona isolou-se uma mistura de Ãcidos graxos e o esterÃide ergosterol do meio lÃquido e o aminoÃcido 2-amino-trans-hex-4-enÃico do micÃlio. Do cultivo em arroz foi isolado o ergosterol. Os aÃÃcares D-glicose e celobiose foram identificados como produtos da degradaÃÃo do amido. AtravÃs de um estudo cinÃtico realizado durante 32 dias por espectrometria de massas, foi possÃvel detectar a produÃÃo de Ãcido jasmÃnico em culturas de L. theobromae em arroz a partir do 16 dia. A biotransformaÃÃo da (R)-carvona utilizando-se L. theobromae, levou a caracterizaÃÃo dos Ãlcoois neodihidrocarveol, 8(9)-p-menten-2,10-diol e (1R,2S,4R,8S)-p-mentan-2,8,9-triol como produtos de reaÃÃo. Resultados semelhantes foram observados para a (S)-carvona. O emprego da acetofenona e quatro derivados p-substituÃdos levou à produÃÃo dos Ãlcoois correspondentes em rendimentos (16,4 - 74,0 %) e excessos enantiomÃricos (31,7 â 98,0 %) variados.

ASSUNTO(S)

biotransformaÃÃo isolation isolamento produto natural microorganismo natural product biotransformation fatty acid Ãcidos graxos microorganism quimica organica

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