C60-based ebselen derivative: synthesis by bingel cyclopropanation and enhanced antioxidative and neuroprotective activity

AUTOR(ES)
FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2007

RESUMO

Um derivado de ebselen baseado em C60, 3, foi sintetizado pela reação de ciclopropanação de Bingel envolvendo C60 e manolato de ebselen, 2. O produto foi sintetizado em três etapas, partindo de cloreto de 2-cloro-selenobenzoila e 2-(2-aminoetoxietanol), com rendimento de 42% (baseado no consumo de C60). O composto 3 foi caracterizado estruturalmente por análises espectroscópicas de RMN de ¹H e de 13C, IV, UV e FAB-MS. Com o objetivo de verificar um possível aumento na atividade antioxidante e neuroprotetora do derivado 3, um derivado de C60 (4), um derivado de ebselen (2) e sua mistura (4 + 2 em razão equimolar) foram selecionados para o tratamento de células neurais pelo mesmo procedimento adotado para 3 e na mesma concentração final (30 µmol L-1). As viabilidades celulares dos quatro grupos de tratamento foram estimadas por ensaios de LDH (desidrogenase láctica) e MTT (brometo de 3-[4,5dimetil-tiazol-2-il]-2,5-difenil-tetrazólio). Os resultados mostraram que a atividade antioxidante e neuroprotetora de 3 frente à lesão neural mediada por H2O2 (MTT(OD) 0,364 ± 0,028; LDH liberado (UL-1) 4,66 ± 0,28) foi significativamente mais alta que a do derivado de C60 4 (MTT(OD) 0,324 ± 0,025; LDH liberado (UL-1) 5,39 ± 0,17), do derivado de ebselen 2 (MTT(OD) 0,294 ± 0,021; LDH liberado (UL-1) 5,71 ± 0,27), e da sua mistura (4 + 2) (MTT(OD) 0,310 ± 0,018; LDH liberado (UL-1) 5,54 ± 0,39). Esses resultados mostram que a combinação de dois componentes moleculares com atividades biológicas similares (C60 e ebselen) pode ser uma forma desejável de preparação de novos compostos biologicamente efetivos derivados de C60.

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