C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach

AUTOR(ES)

Marinho, Andrey M. do Rosário, Rodrigues-Filho, Edson, Ferreira, Antônio Gilberto, Santos, Lourivaldo S.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2005-11

RESUMO

O fungo Penicillium janthinellum, obtido de Melia azedarach, produziu ergosterol, ergosterol 5alfa,8alfa-peróxido e uma mistura de esteróides C25 epiméricos de ocorrência restrita na natureza. Os esteróides C25, denominados neociclocitrinóis, possuem o mesmo sistema tetracíclico de anéis presente no ciclocitrinol, o qual foi isolado do fungo Penicillium citrinum, associado a uma esponja, com o mesmo esqueleto biciclo[4:4:1] nos anéis A/B, mas com cadeias laterais diferentes. O P. janthinellum isolado de M. azedarach, foi cultivado sobre milho branco e os três esteróides foram isolados por vários procedimentos cromatográficos e identificados por cuidadosa análise dos dados de RMN, principalmente correlações ¹H - 13C em duas dimensões bem como COSY e TOCSY ¹H - ¹H. A origem biossintética dos ciclocitrinóis é discutida.

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