Biotransformation of sclareolide by filamentous fungi: cytotoxic evaluations of the derivatives
AUTOR(ES)
Cano, Arturo, Ramírez-Apan, María Teresa, Delgado, Guillermo
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2011-06
RESUMO
O esclareolido (1) foi incubado com oito diferentes espécies de fungos filamentosos usados convencionalmente para bio-oxidações. O composto 1 metabolizado pelo fungo Aspergilus niger em um meio de cultura A forneceu o 3-cetoesclareolido (2) e 3β-hidroxiesclareolido (4). Quando em um meio de cultura B (mais rico em nutrientes em relação ao meio de cultura A), foram obtidos os compostos 2, 4, e ainda 3α,6β-diidroxiesclareolido (16), 1-cetoesclareolido (17), 3-ceto-15-hidroxiesclareolido (18) e 3β,15-diidroxiesclareolido (19). Os produtos 16-19 resultantes da biotransformação de 1 são relatados como substâncias inéditas. A fermentação de 1 com Cunninghamella blackesleeana usando o meio de cultura A forneceu os compostos 2 e 4, enquanto que empregando o meio de cultura B, forneceu os compostos 2, 4, 16 e 17. Os compostos 2, 4 e 17 foram obtidos também com Curvularia lunata. A biotransformação de 1 com Beauveria bassiana forneceu o composto 4 com rendimento satisfatório; com Rhizopus oligosporus e com Mucor miehei forneceu os compostos 2 e 4, enquanto que com R. nigricans and Fusarium moliniforme os compostos 2, 4 e 16 foram obtidos. A avaliação dos efeitos citotóxicos do composto 1 e dos produtos obtidos frente as linhagens de células cancerosas humanas selecionadas (U251, PC-3, K562, HCT-15, MCF-7 e SKUL-1) indicaram que o composto 16 (3α,6β- diidroxiesclareolido) apresenta um efeito citotóxico moderado (IC50 < 100 mM) contra a U251, a PC-3, a HCT-15 e a MCF-7.
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